Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígenoson electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la e por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
- Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:
- Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.
El grupo carboxilo, escrito comunmente -COOH forma parte de todos los ácidos organicos es decir CARBOXíLICOS
El grupo carboxilo se caracteriza por el enlace C=O que se forma a partir del Sp 2 del carbono. Este grupo es altamente polar, con una zona negativa al rededor del oxigeno carbonilico y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. La polaridad da lugar a la formación de puentes de hidrógeno similares a los presentes en el agua.
| Grupo | Compuestos |
|---|---|
| Alquilo: alcanos | Radicales Alquilo: -CH3 metilo |
| Alquenilo: alquenos | Radicales Alquenilo: -CH=CH-CH3 1-propenilo |
| Alquinilo: alquinos | Radicales Alquinilo: -C≡CH etinilo |
| Hidroxilo: R-OH | Alcoholes: CH3-OH |
| Alcoxi: R-O-R' | Éteres: CH3−O−CH3 |
| Carbonilo: R-(C=O)-R' | Aldehídos: R-HC=O HCHO Metanal Cetonas: R-(C=O)-R' CH3-(C=O)-CH3 |
| Carboxilo: R-(C=O)-OH | Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ác. acético Anhídridos de Ácido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3 |
| Acilo: R-CO-O-R' | Ésteres: CH3-COO-CH3 |
| Amino: R-NR'R'' RR'C=N-R'' | Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
|
| Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
| Amidas: CH3-CO-NH2 Imidas: HCONHCOCH3 |
| Nitro: R-NO2 | Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2 |
| Nitrilo: R-C≡N R-N≡C | Nitrilos o Cianuros: H-C≡N Isocianuros: CH3-N≡C |
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